1981: Comienzos en Kart.

1984: Campeón nacional de Kart infantil.

1985: Segundo en el campeonato infantil de Kart.

1986: Kart Campeón nacional junior en las divisiones local y nacional.

1986 y 1987: Campeón Nacional Colombiano de karts (Comet).

1990: Corre el mundial de karts en Italia, obteniendo el récord de vuelta del circuito de Lonato.

1991: Hace un curso en la escuela Skip Barber de USA, soprendiendo gratamente a su instructor, el británico Vic Elford, "Este chico es un potencial del automovilismo, y muy pronto se hablará de él".

1992: Entra a la F-Renault (Colombiana) de 1.600 c.c ; el día de su debut gana; con tan solo 17 años gana 4 carreras de 8 y hace 6 Pole Position.

1993: Corre dos torneos Nacionales simultáneamente, en la categoría Swift GTI gana 7 carreras de las 10 y sale campeón. En la copa Lada Samara sale Subcampeón con 5 victorias de 10 carreras y logra 3 Pole Position.

1994: Campeón sud-americano de Kart (125 c.c), es campeón nacional indiscutible en la misma categoría.
Debuta en la categoría Barber Saab en USA, gana en su debut en Miami y Mid Ohio, obtiene dos Pole-Position. Montoya sale tercero en este campeonato, donde el vencedor fue otro colombiano: Diego Guzmán.
Debuta en el campeonato de Formula N, en México, ganando 4 carreras, es de anotar que partió en esta su primera carrera de 17 ,ganando no sólo la carrera, sino al campeón nacional Mexicano del momento, Mario Domínguez.

1995: El sueño: Europa. En Inglaterra corre en la categoría F-Vauxhall inglesa, ingresa al equipo del legendario Jackie Stewart ,saliendo tercero en el campeonato inglés con 4 victorias y 4 Pole Position.
Stewart señala: "Este chico tiene un gran talento, es muy rápido, tanto conduciendo, como pensando, ojo con el..."

1996: Hace su debut en la F-3 inglesa, con el equipo Fortec, gana 2 carreras, hace 5 podios, tres Pole-Position y termina quinto en el campeonato. Es uno de los invitados al criterium de Macau y Holanda. En ambos acaba cuarto. Mercedes Benz lo invita a correr en la categoría de Turismo Europeo en Silverstone.
Termina la temporada en Colombia y sale vencedor de las "6 horas de Bogotá". Corre en dos categorías simultáneamente, saliendo campeón en las dos y en la general en el prototipo Spiece, impone nuevo récord de pista en el autódromo capitalino. Es invitado para hacer un test en la F-3000 Europea. En su primera vuelta logra el récord de pista.

1997: Firma contrato con el equipo austriaco R.S.M Marko de F3000, acaba sub-campeon, perdiendo por tan solo 1,5 puntos del brasileño Ricardo Zonta (hoy en el equipo BAR de F-1). Gana tres carreras Nürburgring (Alemania) Pau (Francia) y Jerez (España); obtiene tres Pole Position. El equipo Williams lo invita al test de un F-1 en Barcelona; hubo cuatro pilotos probando. Él se gana el derecho, por más de 1,2 segundos sobre el segundo. Firma contrato con Williams como tercer piloto de la escudería para el año 98.

1998: Firma contrato con el equipo Super Nova en la F3000. Termina campeón, con cuatro victorias: Barcelona, Silverstone, Enna Pergusa y Pau (Francia). Es de resaltar que en este último circuito le saca una vuelta al segundo. Hace 8 poles. Como piloto de pruebas del Williams F-1 hace mejores tiempos que muchos de los pilotos oficiales, incluyendo a sus dos compañeros de equipo, Villeneuve y Frentzen. Con prospectiva hacia la temporada 99, lo canjea con la escudería americana de CART del controvertido Chip Ganassi por el campeón de la misma, el Italiano Alex Zanardi; sólo por dos o tres anos, según Williams "Quiero que Juan Pablo madure en esta categoría para entrar a la F-1 en el año 2001, sé que es un brillante. Hay que terminar de tallarlo" este contrato cerró la opción de Stewart para llevarlo a su equipo de F1 para el 99.

1999: Firma contrato con el equipo Target-Chip Ganassi, proclamándose campeón en la competitiva categoría CART de USA, siendo el segundo novato que sale campeón, el primero fue el Británico Nigel Mansell, quien lo gano en el año 93, aunque después de haber sido campeón del mundo en el año 1992, con 31 carreras ganadas en la F1.
Montoya gana en: Long Beach, Nazaret, Rio (Brasil), Cleveland, Mid-Ohio, Chicago y Vancouver (Canadá). Logra 7 Pole Position, tres record de pista. Todos estos logros como novato.

2000: El equipo Target Chip Ganassi experimenta auto totalmente nuevo: Motor Toyota y chasis Lola. Muchos inconvenientes, pero poco a poco vemos como acopla el ajuste de este nuevo proyecto y triunfa en las 250 millas de Milwaukee, dándole el primer triunfo a Toyota, después de 5 años en esta categoría. Pero su éxito más destacado y que sin duda lo coloca entre una restringida élite de pilotos fue su victoria en las 500 Millas de Indianápolis. Este hecho tuvo por añadidura la particularidad de producirse en su primera participación en el evento "rey" del automovilismo norteamericano.

2001: Uno de los pasos más importantes en la carrera deportiva de Juan Pablo Montoya ha sido el abandono del Campeonato CART para ir a la Fórmula 1, de la mano del equipo Williams, que tantas victorias ha cosechado. Un gran año que ha visto su primera victoria, en el Gran Premio de Italia