1991: Debut en Junior karts a nivel nacional.

1992: Campeón estatal de karts en la NSW y la ACT

1993: Rey de Karts (Clubman Light) y Copa Canberra.

1994: Debuto en Formula Ford.

1995: 3º en el Festival de Formula Ford en su debut en competencias internacionales. 4º en el Campeonato Australiano de Formula Ford.

1996: Ganador del Festival de Formula Ford. 2º lugar en el Campeonato Británico de Formula Ford.

1997: 4º en el Campeonato Británico de Formula 3.

1998: Piloto oficial junior de Mercedes. 2º en la Serie GT de la FIA, con victorias en Silverstone, Hockenheim, Hungaroring, Suzuka y Donington.

1999: Miembro del Equipo Oficial Sport Prototipos de Mercedes.

2000: 3º en el Campeonato Internacional de Formula 3000 de la FIA para el equipo Eurobet Arrows. Mejor novato. Una victoria en Silverstone.

2001: F1. Piloto de pruebas del equipo Mild Seven Benetton Renault Sport.

Comenzó a la edad de 14 en su país natal Australia. Después de la ganancia de unas carreras y un campeonato estatal en la Naranja, a la edad18 años abandonó Australia a finales de 1995, después de la competición en karting y el campeonato de Ford de Fórmula Australiano.

Un estreno impresionante internacional, que lo vió terminar tercero en el Ford Fórmula de1995 el Festival en la Escotilla de Marcas en Inglaterra, incitó a Van Diemen famoso en el Ford de Fórmula, el equipo (que había controlado Ayrton Senna y Eddie Irvine en sus años formativos) para firmarlo para el Campeonato 1996 Británico. Terminó segundo en aquella serie y anotó una victoria aplastante en el Ford Fórmula 1996 - un acontecimiento anual con una lista impresionante de ganadores anteriores que incluyen estrellas de Gran Premio, Johnny Herbert y Eddie Irvine.

En 1994, encontró a Ana Neal quien había trabajado con Johnny Herbert, Adrián Fernández y muchos otros conductores Británicos. Ella le preparó un patrocinador, Páginas Amarillas, y un subsidiario de Telstra, como su patrocinador principal durante 1995.

El éxito siguiente fue en 1997 con un equipo controlado por Alan Docking . Terminó cuarto en la serie a pesar de lucha por encontrar el presupuesto necesario. Sin embargo, entre Queanbeyanite, Wallabies y David Campese, llegaron al rescate y personalmente financiaron la participación en las pocas carreras que siguieron, concediéndole resultados buenos.

Poco después, su buen rendimiento en la serie Británica y acontecimientos internacionalesde F3 habían atraído la atención del director de Mercedes, Norbert Haug, quien le invitó a probar el Mercedes AMG sportscar del equipo. La prueba fue un éxito enorme y firmó con el equipo para competir en FIA 1998 GT, acompañando al conductor anterior F1 Bernd Schneider.

Bajo la dirección de Mercedes, maduró rápidamente a la edad de 20 años.
Se vió implicado en dos accidentes espectaculares en el 1999 , provocado por un defecto evidente en el diseño aerodinámico del Mercedes. Lo que le hizo desvincularse de ellos aunque mantiene una buena relación con los muchachos del equipo

En 2000, las Páginas Amarillas de Foster como patrocinador personal impugnaron el Campeonato FIA Internacional F3000. En última instancia, él terminó el tercero en la general del campeonato por detrás de, Bruno Junqueira y Nicolas Minassian.

Sus resultados fueron con Benetton PlayLife en Fórmula en septiembre del 2000 , con cuyo equipo completó una prueba exitosa de tres días en Estoril (Portugal). Esto condujo a firmar con el equipo un contrato a largo plazo, y en el 2001 él fue contratado por Benetton para correr para el equipo Renault Benetton F1.

En 2001, anotó triunfos en Imola, Mónaco y Magny Cours y terminó segundo en la serie F3000 mientras, probo intensamente para el equipo Renault Benetton F1