Es hijo del retirado y experto piloto de Fórmula 1 japonés Sttoru Nakajima.

Nakajima comenzó en el karting en 1996 ganando la beca de la Escuela de Fórmula Toyota en 2002 y la Fórmula Toyota en 2003.

Nakajima participó en la Fórmula 3 Nipona en 2004 donde consiguió 2 victorias consecutivas en su debut demostrando su competibilidad y capacidad acabando finalmente en el quinto lugar del campeonato.

En 2005 volvió a participar en la Fórmula 3 Nipona acabando segundo. En 2006 participó en la Fórmula 3 Euro Series en el programa de jóvenes pilotos de Toyota.

Debido al acuerdo de suministro de motores de Toyota Racing con la escudería WilliamsF1 Team  firma contrato con ésta como tercer piloto para 2007, compaginandolo con la participanción en la antesala de la categoría reina, la GP2.