Magaro es hijo de Wendy y James Magaro, quienes criaron a sus hijos en el suburbio cercano de Munroe Falls. Su padre es de ascendencia italiana y su madre es judía por lo que fue criado en la religión de su madre. Tanto su padre como su madre eran profesores. Mientras asistía a la escuela en el distrito escolar de Stow-Munroe Falls City, Magaro empezó a sentirse atraído por la actuación, lo que generó que empezará a actuar en teatros como el Cleveland Play House y el Kent State Porthouse Theatre.
Tuvo una de sus primeras apariciones televisivas en un episodio de "Rescue 911", al tiempo que hizo parte de varios comerciales de televisión.
Entre sus películas más importantes se encuentran "Not Fade Away" (2012), "The Big Short" (2015), "Carol" (2015), "First Cow" (2017), "Showing Up" (2022) y "Past Lives" (2023). También ha actuado en las series de la talla como "Orange Is the New Black" (2015-2019) y "The Umbrella Academy" (2019).