Desde muy temprana edad Derrickson se decantó por el mundo del cine y por eso decidió ingresar en la Universidad de Biola para graduarse de una licenciatura en Humanidades con énfasis en Filosofía y Literatura, además de una licenciatura en Comunicaciones con énfasis en Cine y una especialización en Teología. Posteriormente realizó posgrado en la Escuela de Cine y Televisión de la USC.
Su debut cinematográfico se dio en el año 200 y fue la novena entrega de la saga de terror "Hellraiser", titulada "Hellraiser: Inferno" y a partir de allí ha dirigido producciones tan importantes como: "El exorcismo de Emily Rose" (2005), "Siniestro" (2012), "El teléfono negro" (2021) y su secuela "Teléfono negro 2" (2025), además de incursionar en el cine de superhéroes gracias a la recordada película de "Doctor Strange" (2016)