Anderson desarrolló su amor al cine desde muy temprana edad, llegando incluso a grabar con cámaras más artesanales y actuando en obras teatrales de su escuela. Decidió estudiar filosofía en la Universidad de Texas, donde conoció al reconocido actor Owen Wilson, quien lo ayudó a escribir su primer cortometraje titulado "Bottle Rocket". Tras presentarlo en el Festival de Cine de Sundance de 1993, llamó la atención por su peculiar estilo y por eso el famoso productor de "Los Simpsons" James L. Brooks lo ayudó a desarrollar una película basada en este corto.
Desde entonces su carrera ha ido en ascenso, logrando siete nominaciones a los Premios Oscar en distintas categorías, logrando ganar el de Mejor Cortometraje en 2024 gracias a su obra titulada "The Wonderful Story of Henry Sugar". Además, ha conseguido cuatro nominaciones a los Globos de Oro y seis nominaciones a los BAFTA, logrando un premio en cada una de estas ceremonias.
Las películas de Anderson suelen ser muy excéntricas tanto visual como narrativamente. Entre sus más importantes obras se encuentran "The Royal Tenenbaums", "Viaje a Darjeeling", "Fantastic Mr. Fox", "Moonrise Kingdom", "El Gran Hotel Budapest", entre otras.