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El primer título de la B se concretó el 30 de junio de 1996 cuando el ‘rojinegro’ superó 1-0 a Rionegro, como visitante. La Vuelta Olímpica, en casa, se llevó a cabo el 6 de julio al derrotar 1-0 a Girardot con gol de Orlando Rengifo. El uruguayo, e ídolo de la afición, Sergio Santín era el director técnico de aquél equipo.

En 1997 la Dimayor, para acomodar el torneo nacional después del experimento de volverlo europeo, organizó un certamen de seis meses. Cúcuta, dirigido por Moisés Pachón, fue segundo, detrás del Atlético Huila, en el hexagonal final. En la reclasificación Huila fue primero con 63,5 puntos y Cúcuta segundo con 58,25.

En 1998 ascendió Deportivo Pasto. German Guerrero retomó la presidencia del Cúcuta y vinculó a Eduardo Retat, pero éste, antes de que comenzara el certamen, abandonó la ciudad y se encargó del equipo Nelson Arzuza. En mayo, Darío López Yepes asumió el papel de entrenador, pero se retiró en septiembre, y el cargo lo ocupó Darío Zuluaga. El torneo lo ganó el Deportivo Pasto y Cúcuta fue penúltimo, superando sólo a Floridablanca.

En 1999 Real Cartagena ascendió. El Cúcuta, por falta de reconocimiento deportivo, cambió el nombre y se llamó Cúcuta 2001.El equipo fue último y consiguió 11 puntos mientras que el campeón, Real Cartagena, llegó a 69.

En el 2000 Deportivo Pereira logró el título. Los motilones fueron séptimos en la reclasificación, con 38 puntos, a 28 del Deportivo Pereira que retornó a la A, después de tres años en la B.

En el 2001 El Cúcuta, dirigido nuevamente por Carlos Eduardo Hernández, ocupó el sexto puesto en la reclasificación con 38 puntos. Deportes Quindío fue el campeón. En diciembre, se jugó un triangular en la Ciudad Heroica, entre Real Cartagena, Atlético Bucaramanga (que había descendido) y Cúcuta para subir a dos equipos. Los motilones fueron terceros.

En el 2002, Centauros de Villavicencio fue campeón. La escuadra rojinegra fue tercera con 49 puntos, mientras que el campeón Centauros, dirigido por Álvaro de Jesús Gómez, sumó 69.

En el 2003, Chicó F.C. obtuvo el título. Los entrenadores German "Basílico" González, Orlando Díaz y Álvaro Contreras se turnaron en la dirección del equipo ‘motilón’, que ocupó la casilla 14 con 33 puntos.

En el 2004, Real Cartagena se proclamó campeón. Cúcuta Deportivo no logró llegar a la Final aunque un manto de duda acompañó al equipo cartagenero tras vencer 5-0 a Valledupar y así llegar a disputar el título.

En el 2005, Cúcuta Deportivo logró el título. Eduardo Retat continuó como técnico, pero después de la séptima fecha y tras derrotar (3-0) a Centauros, renunció. Llegó Álvaro de Jesús Gómez y supo encaminar al equipo para el título. Cúcuta ganó el cuadrangular y enfrentó en partidos de ida y vuelta al Bajo Cauca en el que fue superior y efectivo. El equipo rojinegro, después de ocho años y medio, volvió a tener la oportunidad de regresar a la elite del fútbol nacional.

Cúcuta Deportivo logró su mejor ubicación en la Primera División en 1964 cuando obtuvo el segundo lugar en el campeonato. Lo perdió en la última fecha y bien pudo ser el título local que le hace falta a su historia.

Ya en la Primera B celebró dos veces el campeonato. En 1996 fue campeón de un torneo largo que pudo celebrar a mitad de año. El equipo conducido por el uruguayo Sergio Santín supo quedarse con el título tras haber descendido el año anterior.
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El fútbol de la capital Nortesantandereana creció bajo el estimulo y la enseñanza del dominicano David Maduro y del venezolano Federico Williams.

Para el mes de septiembre del año de 1949, cuando estaba en auge la fundación del Fútbol Profesional Colombiano, se reúnen Gustavo Sandoval Ferrero, Hernando Lara Hernández, Federico Larsen, Juan B. Gonzáles, Alejandro Sánchez Cuadros, Manuel Blanco Suárez, Manuel Ángel y Luis E. Sanjuán, para tomar la decisión definitiva de fundar la institución Cúcuta Deportivo con acciones que costaban $10 y que a los pocos dias llegaron a 1700 acciones.

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Álvaro de Jesús Gómez quedará, para siempre, en la memoria de los hinchas del Cúcuta Deportivo. Fue él quien se encargó de concretar un sueño postergado por más de ocho años: el ascender a la categoría A. Su capacidad quedó demostrada en los estupendos planteamientos tácticos y en los resultados.

Gómez nació el 7 de octubre de 1954 y es un ‘viejo lobo’ en el manejo de los equipos para lograr ascenderlos. En el 2002 logró el título con el Centauros de Villavicencio yen este 2005 supo llevar a lo más alto al Cúcuta Deportivo que celebró el título.
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(12/11/2005) : Tras diez años de no conocer "la luz del sol", Cúcuta Deportivo consiguió vencer, 1-0, al Bajo Cauca, coronarse campeón del torneo de ascenso y, a partir del año entrante, volverá a la primera división del fútbol colombiano.

El colombiano Mauricio Molina, un habilidoso delantero, fue el encargado de "hacerle el milagro" a los 800.000 cucuteños, al marcar el único pero significativo gol del partido jugado ante unos 25.000 aficionados en el estadio "General Santander", de Cúcuta capital de Norte de Santander, fronterizo con Venezuela.

El partido de ida terminó igualado (1-1), con anotaciones de Mauricio Molina, del Cúcuta, y de Wilber Tobón, del Bajo Cauca.

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(12/3/2005): Al calor inclemente de una Caucasia que por primera vez es anfitrión de la finalísima del Torneo de Ascenso en Colombia, se enfrentaron el Bajo Cauca y el Cúcuta Deportivo para disputar la casilla que dejó vacante el Unión Magdalena en el Torneo de la A.

Se jugaron los primeros 90 minutos de un partido a ida y vuelta ante 4100 aficionados que abarrotaron las graderías del Estadio Orlando Aníbal Monroy, los dos equipos mostraron sus mejores armas ofensivas y al minuto 9 del primer tiempo el equipo motilón cobró un tiro libre indirecto que dejó impávidos a los hinchas antioqueños.

El trámite del partido en la primera media hora fue a favor del quipo visitante y eso se evidenció al minuto 18, cuando Yesith Trujillo, consiguió la primera diana de tiro penal. Pasaron los minutos y el dominio del balón cambió de bando, el avasallador ataque de los locales generó un gol que fue anulado por el central Óscar Julián Ruiz, quien consideró que la esférica entró cuando Felipe Belalcázar se encontraba en fuera de lugar.

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