En el 2005, Juan Pablo, sumó 60 puntos y terminó cuarto en la tabla de pilotos a uno del podio final. Montoya sufrió varios altibajos, sufrió con el auto y, además, ‘regaló’ dos carreras cuando se fracturó el hombro en el arranque de la temporada. Así y todo ganó tres grandes premios y terminó cuarto a un solo punto de ocupar el podio.

En el 2004, último año con Williams, tuvo muchas dificultades técnicas, pero cerró con un brillante triunfo en Brasil sobre su actual compañero Kimi Raikkonen. En el 2003 tuvo una buena temporada luego de festejar en Alemania y Mónaco. Se convirtió en candidato para el título faltando 2 carreras, pero, en Indianápolis, tras un choque con Barrichello se terminó todo. Concluyó tercero en el campeonato.

En el 2002 tuvo un año para no olvidar. La velocidad del auto Williams más su gran capacidad de manejo, le permitió a Montoya quedarse con siete “pole positions” y ajustó el récord de la vuelta más rápida de todos los tiempos en Monza. En el 2001 ingresó a la Fórmula 1 con Williams. Tuvo un arranque difícil, con varios accidentes, pero, aquél año, obtuvo su primera victoria en el tradicional circuito de Monza.

En el 2000 compitió por segundo año en la CART en el equipo de Chip Ganassi. Tres victorias, seis poles y ganó las 500 millas de Indianápolis en su primer intento fue el resultado final.